第二個失誤則是權力交接的失策。
560年，蕭衍若無其事地傳位給了兒子，自己卻渾然不設防備，最終落得被軟禁的下場。
這一明顯的政治失算導致他喪失人身自由，無法度過一個安詳的晚年。
結合時人侯景的造反，梁朝自此一蹶不振，終於在他駕崩后的第三年滅亡。
可見，蕭衍晚年的種種失誤同樣讓這個奮力打造的政權失去迴旋餘地。
作為開國皇帝，他有難辭其咎的責任。
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後人評價
對於梁武帝信佛禪修而荒廢政事這一歷史異數，後人褒貶不一。
批評者認為，他本可帶領這個國家走向更加光輝的未來，卻因一己之私慾而葬送壯志未酬。
稱頌者則認為，作為君王他功成身退，最終能超脫塵世，成就佛道，實屬難得。
當代學者郭沫若先生在《九評梁武帝》一文中分析道:「信奉佛教本是人之自由，但蕭衍因此耽於佛事，消極怠政，則有違其作為君主之責任。」可以說，這話語道破了梁武帝由盛轉衰的真正原因。
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